Casandra Ventura nasce il 26 Agosto 1986 a New London nel Conneticut da padre filippino e madre afro/messicana. Inizia la carriera di modella a 14 anni, e appare in molti poster, cataloghi e magazines (Target, Delia's, Abercrombie & Fitch, Seventeen, Macy, JC Penny, nella linea "Respect Me" di Missy Elliott e molti altri). Quandò nel 2004 finì le superiori, iniziò a frequentare una scuola di arti dove prese lezioni di canto ed era l'unica che non aveva intenzione di andare al college, voleva avere successo nel mondo dello spettacolo. Così a 18 anni si trasferì a New York (Ottobre 2005) con la sua migliore amica dove continuò la carriera di modella (dove faceva parte dell'agenzia Wilhelmina Models) e prese lezioni di danza al Broadway Dance Center.
Cassie, iniziò ad avviarsi alla musica quando, nel Novembre 2004 conobbe il produttore Ryan Leslie ad una festa di compleanno, che rimase colpito dalla sua personalità. Quando la madre di Cassie volle che sua figlia registrasse una canzone per il suo compleanno, la ragazza si rivolse a Ryan e i due entrarono in studio per registrare un duetto "Kiss Me", la prima canzone di Cassie. La madre di Cassie non fu l'unica ad apprezzare la canzone, infatti Ryan decise di farla sentire a Tommy Mottola, pezzo importante della Sony, co-proprietario della Casablanca Records  e responsabile di molte carriere. Tommy decide così di far firmare a Cassie un contratto di management, subito dopo Ryan decise di voler produrre l'album di Cassie, facendola firmare così al NextSelection Lifestyle Group. "Me & U", il primo singolo, venne registrato nel maggio 2005. Ryan portò Cassie con sé per un club tour in Germania dove Cassie si esibì per la prima volta nella sua vita. La canzone ebbe molto successo nei club, infatti quando Sean Combs (P. Diddy), la sentì per la prima volta volle subito sapere chi fosse questa ragazza e non molto dopo, Cassie firmò il contratto con la Bad Boy Records.
La musica di Cassie iniziò a diventare popolare quando si registrò su MySpace. Molte persone si innamorarono delle sue canzoni, e Cassie entrò nella Top10 di MySpace (attualmente ha più di 700 milla amici su MySpace). Oltre al profilo su MySpace, Cassie si crea anche un blog sul sito del NextSelection Lifestyle Group, che aggiornava piuttosto spesso, ancora adesso esiste ma ci scrive a seconda del tempo che ha e a seconda di quante cose interessanti capitino nella sua vita o abbia da dire ai suoi fan.
Intanto, "Me & U" guadagna la 3# posizione nella Billboard Hot 100, la 4# nella Billboard Pop 100 e #1 Billboard Hot R&b/Hip Hop Songs Chart. L'album "Cassie" esce negli USA l'8 agosto 2006, contiene 11 tracce e si classifica alla 4# posizione nella classifica di Billboard e vende in tutto 300.000 copie negli USA. Il secondo singolo "Long Way 2 Go" esce ad ottobre 2006.

Il primo film che vede Cassie tra i protagonisti è  Step Up 2 : The Streets uscito negli USA il 14 Febbraio ( la data italiana non si sa ancora) dove Cassie ha il ruolo di Sophie Donovan e canta la colonna sonora "Is It You", inoltre appare nel video della hit "Stronger" di Kanye West come ragazza protagonista. Cassie, Lauren London, e Asia Nittolano fanno da testimonial per la linea Sean John Women's Collection, rilasciata da Diddy nell'ottobre 2007

L'uscita del secondo album di Cassie è previsto per i primi mesi del 2009, il primo singolo porta il titolo di "Official Girl", traccia prodotta da Danja.